Il paese è situato al confine delle province di Ragusa, Siracusa e Catania. Fu prima sede di baronie, poi dal XVI al XVIII secolo una delle cinque "Università" o Comuni della Contea di Modica e fino al 1926 uno dei comuni più poveri della provincia di Siracusa. Per un breve periodo, a causa dei moti antiborbonici, che ebbero inizio durante il colera del 1837, la città di Siracusa fu declassata e Noto divenne capoluogo di provincia fino al 1863.

Le scoperte archeologiche del XIX secolo e le informazioni acquisiti in questi ultimi decenni, ci consentono di stabilire che le notizie più antiche si riferiscono alla contrada di Calaforno con la presenza di tombe neolitiche e altre della "cultura di Stentinello" e stazioni dell’età del rame.

Il paese (691 metri s.l.m.) è ubicato su di un colle posto tra due fiumi, l’Amerillo e il Lavandaio, un tempo di "Praele e Cavandono" (V. Amico), ai quali si associano il "Corulletto", il "Nove voti" o Alia e il "Canalazzi", queste acque vennero dette del "Fiume di Monterosso" e si incontrano nell’attuale diga di Ragoleto, al "tragitto del Paratore" (V. Amico) con il Dirillo o fiume di Vizzini.

Forte è invece la presenza bizantina con il culto per i Santi dei primi anni del Cristianesimo e possiamo ricordare per tutti, il complesso rupestre delle "Grotte dei Santi" sul colle omonimo, nella contrada dell’ex feudo Alia (purtroppo appartenente territorialmente a Licodia Eubea e anche questo sito è abbandonato al suo destino). Nel suo "Dizionario della Sicilia" Vito Amico alla voce "Jahalmus" scrive "Monte nella diocesi di Siracusa di cui le chiese enumera con altre Papa Alessandro III in un suo Diploma in favore del vescovo Riccardo datato in Benevento nel 1168".

La terra di Monterosso risulta essersi ribellata agli inizi del XIV secolo dopo la decapitazione di Andrea Chiaramonte. Appartenne sotto il none di "Casale Luppini" a Russo Rosso (milite) assieme a "Scordia Sottana", poi fu del famoso e temuto Enrico Rosso (suo figlio) Conte di Aidone; in seguito il Conte di Modica Bernardo Cabrera permutò con Enrico Rosso il paese con quello di Militello in Val Demone (1397). Successivamente i diritti di Monterosso furono venduti a Ludovico Periglios, il cui primogenito Francesco, maritato a Beatrice Barresi, fu detto signore di Monterosso con il titolo di barone (R. Solarino). Però nel 1508 gli eredi del Cabrera ne fecero la ricompra e da allora venne a far parte della potente Contea di Modica (Regnum in regno).

Fu proprio sotto il dominio del Conte Gaspare che il terremoto del 1693 scosse la Sicilia sud-orientale. A Monterosso "Totus iaquit" furono registrati circa 200 vittime.

Il paese fu ricostruito nello stesso sito e verso la sommità della collina in parte già abitata da quartieri con alcune centinai di abitanti. Si forma così Monterosso superiore e inferiore.

Ben presto si crearono seri contrasti tra i due quartieri a causa anche della questione del patrono del paese che fu sino alla fine del ‘700 S. Mauro abate, la cui statua occupava il secondo altare nella chiesa di S. Antonio, mentre quella della Pietà (patrona singolare) occupava l’altare principale nella stessa chiesa. I litigi dovettero essere molto aspri, come dimostra il detto seguente riportato da G. Pitrè nei giochi fanciulleschi: "San Giuanni stiddha ranni / ca vinciu la Cava Ranni / la vinciu senza rinari / corpa ri cutieddhu a li Sant’Antuniari". La questione finì in tribunale agli inizi del XIX? secolo con la vittoria "affezionati" di S. Giovanni e S. Mauro non fu più patrono.

Con una legge del 12/11/1816 e di quella successiva del 1/2/1818 le tre valli della Sicilia (Val di Mazara, Val Demone e Val di Noto) vengono divese in sette valli minori e amministrate da sette Intendenze, Monterosso si viene a trovare nel 16° distretto di Modica, appartenente all’intendenza di Siracusa (diocesi di Siracusa).

Tra il 1832 e il 1837 si ebbero in paese 1554 morti a causa della febbre tifoidea del coloera e dei tumultuosi eventi delle sommosse antiborboniche.

Nel 1835 il comune fu elevato a capoluogo di Circondario di terza classe con circa seimila anime, e nel 1846 a capoluogo di un "novello" Circondario con l’aggregazione del comune di Giarratana. Nel 1863 il Consiglio Comunale delibera di aggiungere a quello di Monterosso il nome di Almo, per "come appellavasi prima sotto i Normanni", in quell’anno la popolazione risultava essere di 6565 abitanti.

Nel "Libro dei Comuni" edito in Napoli nel 1873, Monterosso risulta essere "Capoluogo di Mandamento, nella provincia Diocesi e Circolo di Assise di Siracusa, Circondario e Tribunale correzionale di Modica, Collegio Elettorale di Ragusa, Corte di Appello e di Cassazione di Palermo, abitanti 7207.

Dal 1926 il paese fa parte della provincia di Ragusa che comprende tutti i comuni della zona che un tempo formavano l’antica e potente Contea di Modica.

La povertà del secondo dopoguerra spinse la popolazione a una seconda ondata di emigrazione verso le Americhe (la prima si era avuta tra la fine del XIX e i primi anni del XX secolo) e verso il nord Europa (Belgio e Francia prima, Germania, Svizzera e nord Italia in seguito).